Il 16 dicembre 1899 un gruppo di inglesi abituali frequentatori dell'American Bar e un gruppo di italiani clienti della Birreria Spaten si riunirono nella Fiaschetteria Toscana di via Berchet, a Milano, e costituirono il Milan Cricket and Foot-ball Club.

Gli inglesi, animati dalla passione per il football in voga nella nativa Inghilterra, erano Alfred Edwards (presidente) Barnett, Allison, Nathan, Davies e Herbert Kilpin. La fondazione del club fu resa pubblica due giorni più tardi, lunedì 18 dicembre, dalla Gazzetta dello Sport. Nel gennaio 1900 il presidente Edwards affiliò il club alla Federazione Italiana Football e in aprile la squadra vinse la Medaglia del Re sconfiggendo la Juventus per 2-0.

Conquistato il primo titolo nazionale nel 1901, il Milan si ripetè  nel 1906 e nel 1907. Nel 1908 un gruppo di soci della società  rossonera si separarono e il 9 marzo fondarono un nuovo sodalizio, il Football Club Internazionale Milano.

Sfiorato lo scudetto nel 1911 e nel 1912, nel 1916 i rossoneri misero in bacheca la Coppa Federale. Nelle stagioni seguenti la squadra vinse due volte i campionati regionali.Nel 1919 la denominazione originale di Milan Football and Cricket Club fu mutata in Milan Football Club.

Dopo i primi tre titoli seguì un lungo periodo buio tanto che i rossoneri non furono capaci di aggiudicarsi lo scudetto fino al 1951. I diavoli rimasero sempre in massima serie.Le stelle di quest'epoca furono Aldo Boffi e Giuseppe Meazza. Nel 1926 si inaugurò lo stadio di San Siro, costruito dal presidente Piero Pirelli e che, fino al 1948, ospitò solo il Milan, dato che l'Inter avrebbe giocato all'Arena fino al 1948.

Nel 1938 le autorità fasciste imposero l'italianizzazione del nome della società in Associazione Calcio Milano. Dopo la Seconda Guerra Mondiale la squadra tornò alla vecchia denominazione. Nacque così, nel 1946, l'Associazione Calcio Milan. Nell'immediato dopoguerra quella rossonera fu sempre fra le migliori tre squadre italiane sfiorando più volte il successo che arrivò nel 1951 dopo 44 anni di attesa.

Era il grande Milan degli anni Cinquanta, quello dei tre svedesi del Gre-No-Li, di Tognon, Buffon, Annovazzi, Schiaffino, Bagnoli e Radice. Gli anni Cinquanta furono, difatti, un periodo d'oro per i rossoneri, che s'imposero vincendo due volte la prestigiosa Coppa Latina nel 1951 e nel 1956 e altri 3 campionati (1954-55, 1956-57 e 1958-59) grazie ai gol di Gunnar Nordahl, 5 volte capocannoniere, alla guida tattica di Nils Liedholm, prima a metà campo e poi come libero, e alla difesa arcigna guidata da Cesare Maldini.

Dal 1960 al 1980 personaggi come l' allenatore Nereo Rocco, Gianni Rivera, Josè Altafini fecero del Milan una delle migliori compagini calcistiche del mondo conducendola alla vittoria di prestigiosi trofei e rendendola la prima squadra italiana in grado di vincere la Coppa dei Campioni (1963) e la seconda, dopo l'Inter, a vincere la Coppa Intercontinentale (1969, dopo aver conquistato la seconda Coppa dei Campioni).

Lo stesso Rivera si aggiudicò, primo calciatore italiano a riuscirvi, il Pallone d'oro, nel 1969, e chiuse la carriera guidando la squadra alla vittoria dello scudetto della stella (il decimo) nel 1979.A cavallo fra gli '70 e gli '80 il Milan visse un periodo difficile, segnato da due retrocessioni in Serie B, le prime della storia rossonera, e da eventi spiacevoli (lo scandalo del Totonero).

L'immagine della società milanese fu seriamente danneggiata da questi accadimenti.La svolta avvenne quando il già noto imprenditore milanese Silvio Berlusconi, proprietario dell'azienda Fininvest, acquistò la società il 20 febbraio 1986 e, divenutone presidente il 24 marzo, ripianò il deficit economico, impegnandosi da subito a costruire una grande squadra. La funzione di amministratore delegato della società fu conferita ad Adriano Galliani.

Il nuovo presidente dichiarò di voler fare del Milan "la squadra più forte del mondo e nel 1987 scelse di puntare sul giovane tecnico Arrigo Sacchi, che riportò lo scudetto sulla sponda rossonera già nel 1988 e nel biennio seguente si aggiudicò due Coppe dei Campioni, due Supercoppe europee e due Coppe Intercontinentali. Da quel momento il Milan ha inanellato una serie pluriventennale di successi, affermandosi a livello nazionale e internazionale grazie a campioni del calibro di Ruud Gullit, Marco van Basten, Frank Rijkaard, Franco Baresi per arrivare agli ultimi protagonisti Andrijù  cevcenko, Andrea Pirlo, Kakà.

A Sacchi successe Fabio Capello, con il quale il Milan vinse quattro scudetti in cinque anni (di cui tre consecutivi dal 1992 al 1994), tre Supercoppe italiane una UEFA Champions League e una Supercoppa europea. Dopo un biennio di crisi, nel 1999 fu Alberto Zaccheroni a riportare in via Turati il tricolore. Dal 2001 siede sulla panchina del Milan l'ex calciatore rossonero Carlo Ancelotti, che nel 2002-2003 ha inaugurato un nuovo ciclo di vittorie (due UEFA Champions League, uno scudetto, due Supercoppe europee, una Coppa del Mondo per club FIFA, una Supercoppa italiana e una Coppa Italia).